El lugar histórico de Toledo donde habitualmente se realizaban espectáculos taurinos fue la céntrica plaza de Zocodover, siendo el 25 de junio de 1833 la fecha del último festejo allí celebrado. En la década siguiente el sitio elegido sería un despejado paraje contiguo al antiguo cuartel de San Lázaro, habilitándose un coso provisional de madera. En 1858 un industrial solicitó levantar en esta misma zona un edificio de fábrica, quedando en suspenso la iniciativa, pues el suelo era de propiedad municipal y se requería el acuerdo corporativo correspondiente. Fue en septiembre de 1865, cuando tras la constitución de la citada sociedad Labandero, Bringas, Villasante y Compañía, el Ayuntamiento aprobaría la oportuna venta de aquellos terrenos.
La sociedad encargó la construcción a dos arquitectos, el de la Diputación, Santiago Martín y Ruiz y el municipal, Luís Antonio Fenech. Ambos presentaron un proyecto de para acoger a 8.000 espectadores repartidos en los tendidos y en dos galerías de gradas con un presupuesto que superaba ligeramente el millón de reales. Algunas discrepancias entre los dos técnicos y los deseos societarios para abaratar los costes dejaron a Fenech como único arquitecto que eliminó una de las galerías y otras estructuras para dejar la plaza como hoy, en esencia, pervive. La adopción de un sencillo estilo mudéjar para su imagen externa fue una decisión adelantada que luego se adoptó en los principales cosos que se alzaron en España.
La sociedad encargó la construcción a dos arquitectos, el de la Diputación, Santiago Martín y Ruiz y el municipal, Luís Antonio Fenech. Ambos presentaron un proyecto de para acoger a 8.000 espectadores repartidos en los tendidos y en dos galerías de gradas con un presupuesto que superaba ligeramente el millón de reales. Algunas discrepancias entre los dos técnicos y los deseos societarios para abaratar los costes dejaron a Fenech como único arquitecto que eliminó una de las galerías y otras estructuras para dejar la plaza como hoy, en esencia, pervive. La adopción de un sencillo estilo mudéjar para su imagen externa fue una decisión adelantada que luego se adoptó en los principales cosos que se alzaron en España.
Las obras marcharon con gran celeridad, siendo supervisadas por el Ministerio de Fomento a través del arquitecto Francisco Jareño. En agosto de 1866 se daba por finalizado el grueso de la construcción que, según un periódico de la época, tenía un diámetro exterior de 88 metros, un ruedo de 60 metros, 15 filas en los tendidos, 47 palcos, dos puertas abovedas a los patios de picadores y arrastre, 9 puertas de acceso desde la calle, además de los corrales, enfermería, capilla y otras dependencias auxiliares. Posteriormente se hicieron algunos retoques, diversas obras de mantenimiento y mejoras, como la última disposición de asientos y pasillos en los tendidos efectuada en el año 2000.
Las dos corridas inaugurales de 1866
Aunque muchos detalles del coso no estaban concluidos, el sábado 18 de agosto de 1866, Toledo vio inaugurada la Plaza de Toros, previamente engalanada, con una corrida compuesta por los espadas Antonio Sánchez El Tato y Cayetano Sanz y toros de Vicente Martínez y Félix Gómez y Sobrinos, ganaderías ambas de Colmenar Viejo. 
Aunque Cayetano Sanz fue cogido, volvió a actuar al día siguiente con reses del marqués de Saltillo de Carmona y Esteban Antonio Oliveira de Lisboa, toreando igualmente El Tato. En ambas corridas destacó el banderillero Frascuelo que colocó algunos pares sentado en una silla, además de estoquear dos toros en sendos festejos.
Aunque Cayetano Sanz fue cogido, volvió a actuar al día siguiente con reses del marqués de Saltillo de Carmona y Esteban Antonio Oliveira de Lisboa, toreando igualmente El Tato. En ambas corridas destacó el banderillero Frascuelo que colocó algunos pares sentado en una silla, además de estoquear dos toros en sendos festejos.
Un siglo más después, el 15 de agosto de 1966, bajo la gestión de la empresa A. González Vera-Felicísimo Tejedor, se celebraba el centenario de su inauguración con un cartel que reunió a Diego Puerta, Gregorio Sánchez y Paco Camino. Será pues en 2016 cuando la Plaza de Toros de Toledo cumpla siglo y medio de vida
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